La principale difficulté du management entrepreneurial réside dans la gestion d'une « dialogique » complexe. Ce terme, emprunté à Edgar Morin, signifie que l'entreprise doit intégrer et combiner deux logiques contradictoires dans son processus. La logique de l'acteur, de l'entrepreneur, qui revendique un degré d'autonomie élevé, et celle de l'entreprise, qui cherche à avoir un degré de contrôle, également élevé, sur les situations, les projets et les individus.
L'équilibre à trouver est subtil et ne peut être obtenu qu'à partir d'une accumulation d'expériences. La démarche expérimentale permet de tester un dispositif entrepreneurial, de vérifier la pertinence du cadre et des règles et de procéder aux ajustements nécessaires. Il est essentiel de ne jamais figer ce dispositif et, donc, de le concevoir avec beaucoup de souplesse et de flexibilité.
Exercer un contrôle trop étroit et trop formel sur les entrepreneurs les place dans des situations inconfortables, décalées par rapport à leurs besoins d'autonomie et d'indépendance, et les conduit à adopter des attitudes prudentes et des comportements réservés. Ne pas exercer de contrôle peut provoquer l'éclatement de l'entreprise et conduire à son « ingouvernabilité ».
Transformer une entreprise en une organisation entrepreneuriale est une tâche ardue et de longue haleine. Les freins sont nombreux et ralentissent ou découragent les initiatives. Le plus important de tous est vraisemblablement l'absence, l'insuffisance ou l'inconstance d'une volonté formelle de la direction générale et du management de l'entreprise. Le soutien visible et indéfectible du management est une condition essentielle.
Les barrières organisationnelles sont également dissuasives. L'inertie des structures et la lourdeur du fonctionnement bureaucratique, la disponibilité et l'accessibilité problématiques des ressources indispensables, la codification et la normalisation des pratiques et des comportements constituent, par exemple, des obstacles majeurs. La non-visibilité des objectifs, des enjeux et des règles du jeu contribue à installer une zone d'ombre peu propice à l'expression des vocations entrepreneuriales et à leur traduction en actes.
